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            三溴氧磷的相關溴化反應

              雜環酚羥基通常容易鹵化,這也是雜環官能團常見的轉化方式之一,常見的鹵化反應包括氯化和溴化,有三溴氧磷的相關溴化反應,此外,在具有吸電子基團的雜環上,不僅酚羥基容易鹵化,而且烷氧基(甲氧基、乙氧基等)也容易鹵化。

              因此,它也是一種綜合策略。文獻中常有先用甲氧基取代雜環鹵代物,再利用甲氧基電子推動效應完成一系列轉化,然后再將鹵代物甲氧基還原的報道。

              雜環酚羥基的氯化通常用氯氧磷或氯氧磷和五氯化磷的混合物處理。五氯化磷的使用條件更強,用于難發生的雜環酚羥基的氯化。雜環烷氧基的氯化也可以直接用氯氧磷處理

              將2-羥基-3-碘代-5-硝基吡啶1(70.5 g,0.27 mol)添加到喹啉(16 mL,0.133mol)中。將反應燒瓶冷卻至5攝氏度,并逆時針添加磷酰氯(25毫升,0.27摩爾)。用氬氣覆蓋混合物并加熱至120度2小時。如TLC所示,完全消耗前體后,將混合物冷卻至室溫,并添加100 mL H2O。然后將混合物冷卻至0攝氏度,過濾得到的棕色固體。乙醇和色晶2的重結晶。雜環的酚羥基用三氯氧磷與五氯化磷混合處理氯代反應示例,將10.5 g 1/16 mL氧氯化磷的Toa溶液加熱至回流,并在1.5小時內少量添加20 g五氯化磷。然后將油浴溫度提高到165度,并在那里保持1小時。

              雜環的酚羥基的溴代常見的方法有用三溴氧磷或四丁基溴化胺,將1(0.8 g,4.25 mmol)和新鮮制備的POBr3(8.0 g,28 mmol)在茴香醚(8.0 mL)中的攪拌混合物在145度下加熱2天。冷卻后,將反應混合物倒入冰水(300 mL)中,用飽和碳酸鈉溶液堿化,直到PH值為8-9?;旌衔镉肅H2Cl2(3 x 300 mL)提??;混合提取物在無水硫酸鈉上干燥,并在真空中蒸發。通過快速色譜法(硅膠,1:1 CH2Cl2:Et2O)純化殘留物,并從乙醇中重結晶,得到無色細針狀溴2。

              在室溫下,向甲苯(55 mL)中添加氧溴化磷(25.0 g,87.2 mmol)。接下來,將1(21.1 g,79.3 mmol)和喹啉(9.5 mL)連續添加至機械攪拌反應混合物至90-100度。通過TLC(乙酸乙酯/己烷5:15)監測Vigorous反應。反應完成后,分離甲苯層。剩余的棕色固體用煮沸的甲苯(3 x 260 mL)萃取。用NaHCO3水溶液洗滌混合甲苯溶液,干燥無水硫酸鈉,并通過旋轉蒸發濃縮,快速柱色譜法(95:5己烷/乙酸乙酯)檢測得到為黃色固體。

              雜環烷氧基的溴代也可用三溴氧磷處理.雜環的酚羥基用 POBr3溴代,更多相關反應歡迎來電咨詢。

            三溴氧磷


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